A Daily Mail Sport által megkérdezett források szerint Richard Masters Premier League-vezérigazgató pályafutását leginkább a Manchester City elleni ügy kimenetele határozza meg, amelyre a hírek szerint becslések szerint 100 millió fontot fordítanak jogi forrásokból. Masters, aki 2019 decemberében vette át a posztot, olyan válságokat is kezelni kényszerült, mint a koronavírus-világjárvány, a Szuperliga-tervek, valamint a Newcastle United szaúdi tulajdonosi felvásárlása.
A Daily Mailnek nyilatkozó szakértők és klubvezetői források megosztottak Masters megítélésében: míg elődjét, Richard Scudamore-t karizmatikus politikusként írják le, Masters inkább a vállalati stílust és a folyamatvezérelt megközelítést képviseli. Egyes klubok képviselői bírálták korábbi megnyilvánulásait, például amikor az Evertont és a Nottingham Forestet kis kluboknak nevezte, illetve a Newcastle-átvétel körüli biztosítékok miatt.
Ugyanakkor több forrás is méltatta higgadtságát és azt, hogy szilárdan és nyugodtan kezeli a válsághelyzeteket.