A Milan átalakulása még nem ért véget, a klub stratégiája pedig Gerry Cardinale és Ruben Amorim vezetésével a keret és a vezetőség átszervezését célozza a jövőben. A változások közepette a milánói projekt két legfőbb letéteményeseként Christian Pulisicet és Adrien Rabiotot határozták meg, akiknek a szerződéshosszabbítási ügyét a forrás szerint viszonylag rövid időn belül, akár karácsonyig rendezni kívánják.
Rabiot esetében maga Ruben Amorim erősítette meg egy nyilvános sajtótájékoztatón, hogy a francia játékos kulcsfontosságú a projektjükben, és szeretné, ha maradna, valamint hogy meghosszabbítanák a szerződését. A francia középpályás jelenlegi kontraktusa 2028-ig szól, egyoldalú 2029-es hosszabbítási opcióval, de Cardinale szándéka szerint közvetlenül 2031-ig kötnének új megállapodást, évi ötmillió nettó eurós fizetéssel.
Pulisic helyzetében is változott a klíma, az amerikai játékos ugyanis ismét a megfelelő helynek tekinti a Milant a karrierje folytatásához. Pulisic szerződése 2027 júniusában jár le, és bár a Milannak van egyéves egyoldalú opciója, Cardinale itt is 2031-ig szóló, fizetésemeléssel járó új megállapodást szeretne kötni.