A Roma nyáron már közel állt Jayden Oosterwolde megszerzéséhez, ám a játékos fővárosi tartózkodása és orvosi vizsgálatai során kétségek merültek fel a sérülési állapotával kapcsolatban. Az izomszakadás miatt szeptember elején műtétre szoruló védő a tervek szerint mintegy három hónapig lesz távol a pályáktól, ami miatt a Fenerbahçéval kötendő üzlet leállt.
A Corriere dello Sport Calcio beszámolója szerint azonban a Roma nem húzta ki a nevet a radarjáról, D’Amico és Gasperini is figyelemmel kíséri a helyzetet, így a játékos felépülése után, januárban megnyílhat a második esély az igazolásra.
Oosterwolde a nyári meghiúsult transzfer ellenére is jó kapcsolatot ápol a klubbal, amit az is mutat, hogy Isztambulban, a Roma és a Fenerbahçe mérkőzése előtt köszöntötte a sárga-pirosak játékosait, Gaspet és az egészségügyi stábot.