Ruben Amorim a Milan bemutatásakor elkerülte a játékosok részletes elemzését, de Leao és Pulisic említése mellett nyilatkozott Chukwuezeről is, akivel kapcsolatban egyértelműen kijelentette, hogy a nigériai a Milanban marad, és nem igazol el máshová. A Fulhamnél töltött kölcsönjáték és a meg nem valósult kivásárlás után Amorim azzal a szándékkal tartotta meg, hogy kulcsfontosságú láncszemmé formálja a csapatában.
A nyári felkészülési mérkőzések és a tétmeccsek igazolták ezt az elképzelést, hiszen a Juventus elleni torinói találkozót kivéve – ahol csereként beállva gólpasszt adott Cissének – Chukwueze végig kezdő volt a négyes középpálya jobb szélén.
Ezen a poszton a támadó szellemű játékos pályafutása során még soha nem szerepelt, így az új feladat nehézséget jelentett számára, ám elszántan dolgozik, bár a védekezésbeli hatékonysága még változatos képet mutat, különösen a magasabb osztályú ellenfelekkel szemben a Corriere dello Sport forrása szerint.