Richard Eckersley az akadémiáról kikerülve 2009 januárjában, a Tottenham elleni FA-kupa-mérkőzésen mutatkozott be a Manchester United első csapatában. A Vörös Ördögök színeiben összesen négy alkalommal lépett pályára, és Ligakupa-győztes érmet is kapott, miután tagja volt a keretnek a kispadon. Sir Alex Ferguson vezetőedző azután adatai lehetőséget a fiatal jobbhátvédnek, hogy a játékos meggyőzően teljesített a Manchester City tartalékcsapata ellen a wembley-i összecsapás előtt.
Eckersley néhány hónappal a felnőttdebütálása után a frissen feljutott Burnley csapatához igazolt. A Manchester Evening Newsnak adott, 2024-es nyilatkozata szerint utólag úgy érzi, túl korán hozta meg ezt a döntést, és a Carringtonban kellett volna maradnia, hogy tovább fejlődjön az edzők keze alatt.
A Burnley, a Toronto FC, a New York Red Bulls és az Oldham Athletic után Eckersley 26 évesen visszavonult a labdarúgástól. Feleségével Devonban telepedett le, ahol megnyitotta az Egyesült Királyság első hulladékmentes boltját, az Earth.Food.Love nevű üzletet, emellett a ReRooted nevű növényitej-előállító vállalkozást is vezeti, és a labdarúgás csillogása helyett a családjának él.
