A korábbi megállapodásban a Bologna még egyéves opciót rögzített arra az esetre, ha elégedettek lennének a játékos munkájával. A felek azonban most egy teljesen új kontraktust készítenek elő: ahelyett, hogy egyszerűen aktiválnának egy 2028-ig szóló hosszabbítást, egy új, egyéves szerződést terveznek, amelyhez egy 2029 júniusáig érvényes opció kapcsolódik.
Bernardeschi megbízta az ügynökét, hogy járjon utána ennek az új útnak, miután a klub el akarja ismerni a futballista magatartását és azt, hogy tökéletesen beilleszkedett a csapathoz. A játékos a Cagliari elleni mérkőzésen is kiemelkedő teljesítményt nyújtott, büntetőt harcolt ki és értékesített, emellett a mezőnyben is sokat dolgozott.
A klubnál úgy vélik, hogy Bernardeschi vagy Orsolini jelenléte a pályán alapvetően határozza meg a csapat játékát.