A tavaly júniusban visszavonult csatár elmondása szerint 27 évesen, a Liverpoolnál lezárult időszak után új kihívást keresett, és Paolo Maldini nagyon akarta őt, valamint hitt benne. A probléma az volt, hogy sérülten érkezett Milánóba, és nem volt megfelelő fizikai állapotban, mivel nem tudta a megszokott módon elvégezni a felkészülést a saját edzőjével. Origi két év alatt 36 mérkőzésen lépett pályára a Milánban, egy gólt szerzett és egy gólpasszt adott, mielőtt Zlatan Ibrahimovic kirakta a keretből.
A játékos nyilatkozata alapján ezt nem veszi személyes ügynek, szerinte ez egy munkahelyi döntés volt, bár természetesen nem örült neki, és az esetet maga mögött hagyta, Zlatan pedig szerinte legendának számít. Említése szerint kitették a keretből, és nem engedték neki, hogy a csapattal edsszen, emellett felmerült a Milan Futurohoz való csatlakozás lehetősége is, de szerződéses okok miatt bizonyos dolgokat nem mondhat el, és egyszerűen nem értett egyet mindezzel. Abban az időszakban egyedül edzett, és a Milanra koncentrált.
Origi beszélt a mentális felkészüléséről is: a 2014-es világbajnokság óta rendszeresen jár pszichológushoz, együtt dolgozott George Mumforddal, Kobe Bryant mentális edzőjével, és a hite is segíti. Jelenleg a Harvardon tanul, üzleti oldalát szeretné tökéletesíteni, és a divat meg a design területén is tevékenykedik.
