A Daily Star Sport emlékezése szerint az argentin labdarúgóklasszis, Diego Maradona a pályán kívül is élénk magánéletet élt. A lap felidézi, hogy miközben feleségével, Claudiával élt, gyakran fordult meg ügynöke, Guillermo Coppola luxuslakásában, ahol Coppola – a játékos tudta nélkül – egy kétirányú tükröt szerelt be a nappaliba, hogy barátaival együtt figyelhesse Maradona légyottjait.
Maradona nápolyi pályafutása akkor futott zátonyra, amikor 1991-ben az olasz rendőrség lehallgatta a Camorra maffiaszervezeten keresztül folytatott telefonbeszélgetéseit, miközben sexmunkásokat próbált a szobájába rendelni; a kokainbirtoklás miatt végül 15 hónapra eltiltották a futballtól. Volt partnere, Veronica Ojeda, az ötödik gyermeke édesanyja évekkel szakításuk után arról beszélt, hogy Maradona szeretett egyenruhás szerepjátékokat játszani, és tízből tíz pontra értékelte őt mint szeretőt, hozzátéve, hogy egy kolumbiai bulin még egy nyilvános úszómedencében is együtt waren.
A sajtóhírek és Mirtha Legrand argentin tévésztár állításai szerint 2006-ban Maradona a hírek szerint kapcsolatba lépett a húszéves Wanda Narával is; Legrand a La Noche De Mirtha című műsorban arról beszélt, hogy az elnöki lakosztályban halotta őket a szomszéd szobából, és szerinte olyan hangosak voltak, mintha bútorokat tologatnának. Maradona utolsó barátnője Rocío Oliva volt, akivel hat évig tartó kapcsolatuk 2018-ban, a futballista halála előtt ért véget, miután a lány viták után a sajtóhírek szerint kirakta egy általa vásárolt házból.
