Massimiliano Allegri a Genoa elleni győzelem után úgy nyilatkozott Kevin De Bruynéről, hogy a belga játékos karakterre introvertált, nem beszél sokat, de néha sikerült megmosolyogtatni. A Gazzetta Calcio szerint a labdarúgó és az előző vezetőedző, Antonio Conte kapcsolata soha nem virágzott ki, és a nyomás már az első idényben megmutatkozott, amikor De Bruyne sérülését hazájában, egyedül kezelte.
Conte és De Bruyne között több súrlódás is adódott, a szezon végén pedig a belga játékos a válogatott edzőtáborából nyilatkozva elégedettségének adott hangot Conte távozása miatt, és amiatt, hogy soha nem a saját posztján játszott. A lap beszámolója szerint az új idényben Allegrivel is adódtak nehézségek: a Bajnokok Ligájában a Villarreal ellen nem teljesítette a posztcserére vonatkozó taktikai utasításokat, amit Allegri nyelvi nehézségekkel magyarázott.
De Bruyne az Arsenal ellen Di Lorenzónak intett türelmetlenül egy védelmi szituációban, a Porto ellen pedig Lorenzo Luccával is szóváltásba keveredett, miután a csatár hevesen reagált a kritikájára. A cikk emlékeztet arra, hogy a középpályás korábban a Manchester Citynél David Silvával, Pep Guardiolával, valamint a belga válogatottban Vertonghennel, Hazard-ral és Alderweirelddel is akaszkodott össze taktikai viták vagy mérkőzésbeli események miatt, ám a futballban az ilyen kemény viták a pályán maradnak.
