Ruben Amorim edzői karrierje során eddig szinte kizárólag a 3-4-2-1-es hadrendet alkalmazta, a Braga, a Sporting Lisszabon, a Manchester United és a Milan kispadján letámogatott 313 hivatalos mérkőzéséből a kezdeti négyvédős sorok száma egy kezemen megszámolható. Szeptember 20-án a Lecce ellen azonban a piros-feketék a mérkőzés eleji 3-4-2-1 után hamarosan 4-2-3-1-es formációra váltottak, és Amorim ezt a rendszert tesztelte október 2-án, pénteken a Padova elleni milanellói felkészülési mérkőzésen is a válogatottaknál nem lévő játékosokkal. A forrás jelzése szerint korai még kijelenteni, hogy a Milan teljesen átalakul, hiszen Amorim az egész nyarat az általa preferált rendszerrel dolgozta végig, de a keret jelenlegi tagjai nem biztos, hogy teljes egészében lehetővé teszik a kívánt játékot.
A Sportingnál közel öt év állt rendelkezésére, míg a Milasnál eddig csupán három hónap telt el. Egy, a Sky csatornának adott interjújában Amorim úgy fogalmazott, hogy még sok minden hiányzik, sok a teendő, és nem szereti úgy emlegetni a csapatot, mint Amorim Milanját, mert a klubnak a tréner nevénél messzebbre mutató története és identitása van. Úgy véli, felismerhető csapatot szeretne, de még messze vannak a potenciáljuktól, időre és folyamatosságra van szükségük.
A Tuttosport megállapítása szerint a Lecce elleni mérkőzés alapján úgy tűnik, a 4-2-3-1-es rendszerben számos játékos jobb teljesítményre lehet képes. Gilát balszerencsés módon, alternatívák hiányában jobbhátvédként vetették be, míg Chukwueze, a bokaproblémák miatt most sérült Saelemaekers vagy Moreira profitálhat az új rendszerből, mivel Chukwueze esetében így nem kellene a teljes oldalt bejátszania, és Amorim megértette azt is, hogy a 3-4-2-1-ben Chukwueze és Moreira nem szerepelhet egyszerre a kezdőcsapatban, mert a csapat túlságosan kiegyensúlyozatlan lenne. Pulisic támadó középpontosként vagy második csatárként teljesebben kibontakozhatna, Gonçalo Ramos több labdát kaphatna, Modric pedig nagyobb támogatást élvezhetne a védekezési fázisban.
Amorim a Modriccal kapcsolatban elmondta, hogy a legjobb módon próbálja menedzselni a játékost, mivel egy olyan korú labdarúgótól lehetetlen, hogy mindig azonos intenzitással játsszon. A Sassuolo elleni, október 11-i mérkőzésen dőlhet el, hogy a meglévő két jel után a harmadik bizonyítékká válik-e a változás.