A 79 éves szakember a richmondi és west sami évei, valamint a portsmouthi és tottenhami megbízatásai mellett többek között a Bournemouth-t is irányította karrierje során. Visszatekintve edzői múltjára, három olyan meghiúsult üzlet maradt emlékezetes számára, amikor kis híján játékost igazolt. Az első az Arsenal legendájához, Ian Wrighthoz kapcsolódik az 1980-as évek közepéről, amikor Redknapp a Bournemouth élén állt.
Carl Richards ugyanis arról mesélt neki, hogy a barátja próbajátékra jelentkezne, de Redknapp visszautasította a kérést. Több mint két évtizeddel később, a Tottenham vezetőedzőjeként Redknapp közel állt két olyan játékos megszerzéséhez is, akik később a Premier League ikonjaivá váltak. Joe Cole a Lille-nél játszva hívta fel, és azt mondta, a legjobb játékossal focizik együtt, akivel valaha együtt játszott.
Redknapp találkozott Eden Hazard-ral egy szállodai szobában, és megnézte a játékot is; szerinte a támadó szeretett volna odatigazolni, de Daniel Levy akkor nem akarta kifizetni a becslések szerint mintegy 18 millió fontos összeget. A pályafutása talán legmegosztóbb átigazolása lehetett volna Patrick Vieira szerződtetése a Tottenhamhez 2009-ben, amikor a francia játékos az Internél szerepelt. Redknapp elmondása szerint elment Vieira otthonába, és teáztak egyet, a játékos pedig hajlandó lett volna átigazolni az Arsenal egykori legendájaként, ám végül jobb ajánlatot kapott máshol, és 2010 januárjában a Manchester Cityhez igazolt.
