Harry Winks a Gazzetta Calcio beszámolója szerint négy éve hagyta el Angliát és a Tottenhamet, hogy Olaszországba igazoljon. A játékos nyilatkozata alapján Antonio Conte volt az első olyan edző, akivel teljesen más módon, taktikailag is megértette a labdarúgást. Winks elmondása szerint Conte és Fabio Paratici írta le neki a Sampdoriát mint nagyszerű történelmű klubot, amikor 27 évesen váltani akart.
A Tottenhamnél eltöltött húsz év után ma már annak a csapatnak szurkol, amelyben játszik, vagyis a Cagliarinak. A Bajnokok Ligája-döntőt szomorú eredményű, de fantasztikus élménynek nevezte, és úgy véli, Harry Kane megérdemelné az Aranylabdát, bár a legjobb játékos, akivel valaha együtt játszott, a belga Moussa Dembélé volt.
A Serie A-ról szólva kifejtette, hogy míg a Premier League-ben a fizikalitás dominál, Olaszországban a taktikai szempontokat mélyítik el, és a szurkolók szenvedélye is más, különösen Cagliariban, ahol egy egész sziget lelkesedése érezhető. Cagliari szerződéséről és a csapattal kapcsolatos célokról elmondta, hogy a bennmaradás az elsődleges cél, a keret pedig fiatal, de tapasztalt és alázatos játékosokból áll.
