A szezon augusztus 22-i, Torino elleni kezdete óta a leginkább aggasztó jelenség az, hogy a Milan ahelyett, hogy fejlődne, fokozatosan visszafejlődött a játék és az identitás terén. Ruben Amorim ugyan az offensív és domináns futball híve, de a folyamatos vasárnapi embercserék bumerángként sülhetnek el, különösen a legkényesebb területen, a trequartista poszton. A szakvezető többször is elmagyarázta, hogy mindenkire lehetőséget akar adni, ám a támadások megindulásához kulcsfontosságú utolsó tizenhat méteres zónában még nem találták meg a helyüket. Amorim előszeretettel alkalmaz két játékost Ramos mögött fordított lábbal. Christian Pulisic, miután végleg kipiheni sérülése utóhatásait, hamarosan – valószínűleg már a Lecce elleni mérkőzésen – fix kezdő lesz a bal oldalon, ahonnan szabadon bekkkelhet a teljes fronton; a Lazio ellen például az ő megindulásából született Moreira gólpassza. A kérdőjel inkább a másik oldalt érinti, ahol a bal lábas Rabiot és Hutchinson jöhetne szóba, bár utóbbi eddig nem győzte meg a szakmai stábot, Rabiot pedig a nagy sűrűségben nehezebben boldogul, mint hátrábbról indulva, sőt, még Moreirát vagy Jasharit is kipróbálhatják.
Az első öt összecsapáson Amorim öt különböző párosítást tesztelt a támadó középpályán. A leggyakrabban Loftus-Cheek és a fiatal Cisse alkotott kettőst, akik a Torino, a Venezia és a Lazio ellen is kezdőként léptek pályára. Mérlegük se nem jó, se nem rossz: Loftus távoli rokarma a Pioli idején csodált játékosnak, míg a meglepetésember Alpha Cisse már két góllal bír, de nem szabad túl sok terhelést tenni a vállára. A Juventus ellen Rabiot és Saelemaekers kapott lehetőséget, ám ők csődöt mondtak, legfőképpen a belga, aki viszont a Venezia elleni cseréjeként gólpasszal segítette Ramos találatát. A Benfica ellen Cisse és Hutchinson kezdett egy jobb- és egy bal lábas összetételben, akik inkább labdát kérnek magukhoz és az embert keresik, mintsem a mélységet támadnák. A meccs közben további párosokat is kipróbáltak, így az Hutchinson-Pulisic és a Pulisic-Saelemaekers kettőst. Előbbit a Lazio ellen láthatta a közönség a meccs utolsó tíz percében, mikor a Milan már ledolgozta a kétgólos hátrányt, de ők ketten túl távol helyezkedtek egymástól Omari olasz futballhoz való alkalmazkodása miatt. Utóbbit a Benfica ellen próbálták harminc percen át, de két jobb lábas játékosként olykor a saját lábukra léptek.
Amorim átlagban az 59. perc körül cseréli a támadó középpályásokat, hogy friss energiát vigyen a gólszerző zónába, ám ez a rotáció nehezíti az automatizmusok és a biztos pontok kialakulását. Jelenleg egyetlen fix tény létezik: Christian Pulisic helye biztos az együttesben, míg a jobb oldali trequartista pozícióra nyitva állnak a pályázatok. Hutchinson papíron éppen erre a szerepkörre érkezett, de a teljesítménye még felfedezésre vár. A döntő szó természetesen Rubené.
