Ian Herbert szerző írása szerint a szívmelengető pillanatok – mint például amikor Jack Grealish 10 000 fonttal támogatott egy rákbeteg édesapát – mellett hamar megmutatkozott a játékos másik arca is. Az Everton ugyanis bejelentette, hogy Grealish hiányzott az edzésekről, ezért nem került be a Newcastle elleni Ligakupa-keretbe. Evertoni források szerint már a tavalyi szezonban is voltak hasonló problémák, és a játékos az Arsenal elleni mérkőzés előtt is betegségre hivatkozva hiányzott, miután megszegte a fegyelmi szabályzatot egy engedély nélküli távolléttel.
David Moyes vezetőedző saját jobb belátása ellenére egyezett bele a visszatérésébe az Iliman Ndiaye Manchester Citybe való távozását hozó üzlet részeként, mivel a szűk keretben nagy szükség volt a fegyelemre. A Daily Mail beszámolója alapján Grealish problémáját nem a piálás, hanem a futballhoz való hozzáállása, valamint az okozza, hogy képtelen nemet mondani egy jó éjszakai kimenőre, miközben a körülötte lévő hízelgők és potyautasok kihasználják.
Bár tavaly sérüléséig a legtöbb gólpasszt adta az Evertonnál, ebben a szezonban még nincs gólpassza, és a pályán sem veszi fel úgy a harcot az embereivel, mint régen. A 31 éves játékos előtt még nyitva áll a kapu, hogy a Merseyside-i csapat vezére legyen, ha sikerül megváltoztatnia a hozzáállását.