A Daily Mail Football beszámolója szerint az Everton szurkolója, Anton Powers DJ osztotta meg szerda este a harmincöt éves, Leon nevű édesapa családja által indított kampányt, amelyhez Jack Grealish gyorsan csatlakozott egy nagylelkű adománnyal. Powers a közösségi oldalán igazi úriembernek nevezte a játékost, kiemelve, hogy Grealish azonnal adakozott a nehéz helyzetbe került szurkoló alapjába. A bejegyzés alatt a drukkerek elismerően nyilatkoztak, és többen is megjegyezték, hogy a játékos a múltban is tett hasonló jótékonysági felajánlásokat.
Leon a gyűjtési leírása alapján egy kétéves, egy hároméves és egy tízéves fiú édesapja, akinél a veserák egyik legagresszívabb formáját diagnosztizálták, és az orvosok becslése szerint egy-három éve maradt hátra. A gyűjtést az élettársa, Crystal Duffey indította, hogy a pénzből biztosítani tudják a lehető legjobb kezelést.
Grealish korábban is támogatott több gyűjtési kampányt: 2021-ben ötezer fontot adott egy autóbalesetben elhunyt nő családjának, 2023-ban ugyancsak ötezer fonttal járult hozzá egy Aston Villa-szurkoló temetési költségeihez, és ugyanebben az évben ötezer fontot adományozott egy leukémiás fiú amerikai klinikai trial kezelésére is. 2025-ben szintén adott ezer fontot temetési díjakra, valamint 1400 fontot egy speciális rákkezelésre szoruló férfinak. Grealish a szezon elején visszatért az Evertonhoz egy újabb kölcsönszezonra, miután az első időszakát jelentős sérülés nehezítette.