A válogatott szünet után a Milan számára nehéz időszak kezdődik, hiszen a következő szünetig kilenc meccset játszanak 28 nap alatt, három naponkénti átlagban. A sorozat vasárnap a Sassuolo elleni idegenbeli mérkőzéssel indul a Mapei Stadionban, ahol a milánóiak a legutóbbi tíz egymás elleni találkozóból csak hármat nyertek meg, és bajnoki meccsen legutóbb a 2022. május 22-i bajnoki döntőn győztek ott. Ezt követően két idegenbeli európai kupameccs következik – október 15-én Salzburgban, október 22-én a Bournemouth otthonában –, amelyek a Benfica elleni hazai vereség miatt különösen fontosak.
Közben a Serie A-ban hazai pályán az Atalantával is megmérkőznek, majd október 25-én Udunében, november 8-án pedig Genovában lépnek pályára. Ezen kívül hazai pályán fogadják a Bolognát október 28-án, a Halloween éjszakáján rendezendő derbit, valamint a Ferencvárost az Európa-ligában november 5-én. Amorim vezetőedző jelezte, hogy sokat fogja rotálni a játékosait, de közben nem veszíthetnek túl sok pontot.
Estupiñan és Saelemaekers sérülése miatt a bal oldalon Bartesaghi lesz a stabil kezdő, akinek Diawara az első számú alternatívája, míg Diego Moreira gyakrabban játszhat támadó középpályásként. A Lecce ellen már bemutatott 4-4-2-es felállást valószínűleg megtartják: labdabirtoklásnál Gila jobbhátvédként is funkcionál majd, hogy Chukwueze és Pulisic nagyobb szabadságot kapjon a támadásban.
A támadószekcióban a visszatérő Gonçalo Ramos lesz az első számú csatár, bár Camarda is játéklehetőséget követel magának, elsősorban a nemzetközi porondon. Amorim elismerése szerint a Milan még messze van attól a csapattól, amit elképzelt, és az elkövetkező egy hónap szolgál majd a valós viszonyok felmérésére.