A 29 éves James Maddison – aki az egymást követő súlyos térdsérülései miatt 18 hónapon át tartó rehabilitáción esett át – 2025 májusa óta először kezdőként lépett pályára hétfőn este, amikor a Tottenham 3–1-re legyőzte a Coventry Cityt. A találkozó 14. percében Maddison megszerezte első gólját, ezzel véget vetve a 610 napig tartó gólcsendjének, miután egy nagyszerű, első érintésből a felső sarokba tartó lövéssel túljárt Carl Rushworth kapus eszén.
A nehéz időszakról a Sky Sportsnak elmondta, hogy nagyon sötét napok voltak a rehabilitáció során, de az ilyen pillanatokról és gólokról álmodott, amelyek fény jelentettek az alagút végén, és érzelmessé tette Dejan Kulusevski visszatérése is, mert pontosan ismeri ezt az érzést. Maddison egyeztetett a vezetőedzővel arról, hogy elérkezett-e a megfelelő pillanat a kezdőcsapatba való visszatéréshez, és örömmel mutatkozott be.
Roberto De Zerbi együttese ezzel megszerezte a szezonbeli első győzelmét és elmozdult a tabella aljáról. A találkozó után Jamie Carragher szakértő úgy nyilatkozott, hogy Maddison karaktere és képességei révén nagy hatással lesz a csapat játékára a következő hetekben.