John Sitton az Arsenal és a Manchester United ajánlatát is visszautasítva a Chelsea akadémiáján nevelkedett, majd a felnőtt csapatig jutott, de három év elteltével el kellett hagyja a klubot, és a harmadosztályú Millwallhoz igazolt. A Daily Star Sportnak elmondta, hogy bár korábban konfliktusba keveredett az akkori vezetőedzővel, az 1966-os vb-hős Geoff Hursttel, ma már másképp látja a helyzetet, és elismeri, hogy a trénernek volt igaza.
Sitton magánéleti problémáival – beteg édesanyjával, édesapja romló vállalkozásával, valamint a vegyes kapcsolatából fakadó nehézségekkel – indokolta, hogy annak idején kicsúszott a kezéből az irányítás, és fegyelmi problémái adódtak. Hurst akkoriban azt követelte tőle, hogy változtasson az életmódján, és miután Sitton nyersnek és szókimondónak bizonyult, a mester arra utasította, hogy külön edsszön a fő stadionban, amíg el nem adják.
Sitton rövidesen a Millwallhoz szerződött, pályafutása során pedig később a Gillinghamben, a Leyton Orientben és a Slough Townban is megfordult.
