Elérkezett az Európa-liga-rajt Amorim számára a Milan élén, ráadásul a tréner a múltjával találkozik, hiszen a San Siróba az a Benfica látogat, amelynél játékoskarrierje nagy részét letöltötte. A Benfica elleni összecsapásra készülődés jegyében Amorim több változtatást is bevethet a kezdőcsapatban: a védelemben Terracciano kap helyet Gilának pihenőt adva, De Winter és Pavlovic mellett. A széleken a jobb oldalon Chukwueze helye biztos, a balon viszont Bartesaghi kezdhet, míg Moreira csereként szállhat be, akárcsak Rómában.
A középpályát a Musah és Jashari páros alkotja, a csatár Goncalo Ramos mögötti támadósorban pedig – aki szintén korábbi csapata ellen lép pályára, mivel karrierje felét a lisszaboni klubnál töltötte – Hutchinson és Cisse kapott helyet a kezdőben, de a második félidőben biztosan pályára lép Pulisic is, akinek játékpercekre van szüksége. A Milan eddigi hat európai kupa-mérkőzésén soha nem kapott ki a Benfica ellen, a mérleg négy győzelem és két döntetlen, beleértve az 1963-as és az 1990-es BEK-döntőben aratott sikereket is. A két csapat utoljára a 2007-es Bajnokok Ligája-csoportkörben találkozott, akkor a Milan Milánóban 2-1-re nyert, Lisszabonban pedig 1-1-es döntetlent játszott.
A piros-feketék idei Európa-liga-sorozatának első mérkőzését ma este olasz idő szerint 21:00 órakor rendezik, a találkozót élőben közvetíti a Sky Sport Uno, a Sky Sport 4k és a Sky Sport 252, valamint online a SkyGo és a NOW Tv alkalmazásokon keresztül is követhető. A Milan várható kezdőcsapata a 3-4-2-1-es felállásban a következő: Maignan; Terracciano, De Winter, Pavlovic; Chukwueze, Jashari, Musah, Bartesaghi; Hutchinson, Cisse; Goncalo Ramos, vezetőedzőjük Amorim.
A Benfica 4-2-3-1-es hadrendben állhat fel: Trubin; Dahl, Lenglet, Tomas Araujo, Banjaqui; Barreiro, Palinha; Schjelderup, Prestianni, Lukebakio; Pavlidis, vezetőedzője Marco Silva, hiányzik a sérült Bah. A találkozó játékvezetője Gillet lesz.