A Milan vezetősége és tulajdonosa továbbra is közel áll a csapathoz: Gerry Cardinale Milanellóban követte figyelemmel az edzést a Sassuolo elleni összecsapás előtt. A Tuttosport szerint a Reggio Emiliába tartó idegenbeli túra nehéznek ígérkezik az identitását kereső piros-feketék számára, Cardinale pedig a meccs előtti napon, Ruben Amorim vezetőedző sajtótájékoztatójának napján is a csapattal tartott.
A klubtulajdonos januári hatállyal 50 millió eurós tőkeemelést határozott el, a következő hónapokban pedig újabb tőkejuttatás lehetősége is fennáll. Ez a pénzügyi injekció adósságnövekedés nélkül biztosít újabb befektetési lehetőségeket a Milan számára, mivel a tulajdonos azonnal megnyitja a pénztárcáját a keret megerősítésére, és versenyképes csapatot akar a bajnokságban és az európai porondon egyaránt.
A válogatott szünetben szerzett térdsérülését követően Estupiñán visszatért a csoporthoz, így a Sassuolo ellen már Ruben Amorim rendelkezésére áll, bár a bal oldalon szinte biztosan Bartesaghi kezd majd.