Ruben Amorim nem sétál egyedül, és a Milan háttérben zajló castingja folyamatosan zajlik az új technikai igazgató megtalálására. Gerry Cardinale a Bajnokok Ligája elmaradt kvalifikációját követő nagy tisztogatás után a klubnál maradókat léptette elő, hogy újraindítsa a gépezetet, de egy olyan Milan építése érdekében, amely ismét önmaga lesz, elsőként ő tudja, hogy hiányzik egy olyan figura, aki felügyelni tudja a technikai területet. A tények bebizonyították, hogy ez a személy nem Zlatan Ibrahimovic, akit a RedBird vezető tanácsadói szerepkörébe korlátoztak, és a svéd hat hónapos távollét után az Európa-liga Benfica elleni mérkőzésének előestéjén mutatkozott be először Milanellóban. Cardinale ezekben a hetekben lépésről lépésre követte Amorim munkáját, és bár állandó elkötelezettséget biztosított a klub számára, nyilvánvalóvá vált, hogy olyan vezetőre van szükség, aki a pályán ugyanolyan nyelvet beszél, mint az edző, támogatni tudja a döntésekben, tanácsokkal látja el, és tökéletesen ismeri a pályán zajló dinamikákat. Ezeket a feladatokat – bár mekkora elhivatottságot mutat is a RedBird ura – Cardinale maga semmiképpen sem láthatja el.
A Lecce elleni mérkőzés mindenesetre fordulópontot jelentett az edző eddigi rövid rossonero pályafutásában. Az a tény, hogy a mérkőzés közben 4-2-3-1-es, védekezésben pedig akár 4-4-2-es hadrendet is javasolt, azt bizonyítja, hogy Amorim a meglévő keret fényében – amely elismerése szerint nem tudja teljesen kielégíteni az igényeit – nyitott néhány fontos változtatásra. Mindezt az átig piac újranyitására várva, amikor a keretet meg kell erősíteni azokon a posztokon, ahol a leginkább hiányos, hiszen hiányzik egy szélső, és továbbra is fennáll a Ramos-helyettes kérdése, mivel Camarda még nagyon éretlen. Egy másik ok, ami indokolja a technikai terület új vezetője utáni kutatást, az a lehetőség, hogy legyen egy olyan vezető, aki segíthet az edzőnek és a stábnak a csoport kezelésében. A Modriccal történtek – akit a Lazio–Milan mérkőzésen a félidőben cseréltek le, és a Benfica ellen kilencven percig a kispadon tartottak – jól példázzák azokat a rövidzárlatokat, amelyek egy szezon során kialakulhatnak. A horvát klasszis intelligenciájáról tesz tanúbizonyságot még a legkényesebb helyzetek kezelésekor is, de ez nem érvényes minden játékosra, és minden csapatcsoport vezetésében lennie kell jó és szigorú őrmesternek, a szerepeknek pedig egyenlően meg kell oszlaniuk az edző és a sportigazgató között.
Jelenleg, a Casa Milan cáfolatai ellenére, a poszt betöltésére a legesélyesebb név továbbra is Markus Krösche, az Eintracht Frankfurt sportigazgatója, akiről Németországban meggyőződéssel állítják, hogy napokon belül elhagyja a klubot. Krösche életrajzában egymást érik a tőkenyereségek, a Leipziggel elért Bajnokok Ligája-elődöntő, valamint az Eintrachttal megnyert Európa-liga, amely 2028-ig köti a klubhoz. A listán szerepel még a portugál José Boto, aki a Flamengo technikai területét vezeti, amellyel megnyerte a Copa Libertadores-t, és nagyon jól ismeri Amorimet, mivel a Benficánál a játékosa volt. Egy másik előkelő jelölt Devin Özek, aki a Fenerbahçétól való távozása óta szabadúszó, és ő építette fel a Bayer Leverkusent, amellyel sikerült megnyernie a Bundesligát és a Német Kupát is. Elvileg Piero Ausilio is a piacon lenne, aki sok szempontból ideális profil lenne, de az Internél eltöltött 28 év megvalósíthatatlanná teszi ezt a lehetőséget.