A Sassuolo elleni mérkőzések sosem voltak mindennapiak a Milan számára, függetlenül attól, hogy a San Siróban vagy a Mapei Stadionban zajlottak. A fekete-pirosak nem győzték le az emíliaiakat az elmúlt három évben a bajnokságban. Az elmúlt tizenkét évben a felek összecsapásai során sok esemény történt a Gazzetta Calcio szerint: a nagyon fiatal Donnarumma debütálása, Rafael Leão rekordgólja, a 2022-es milánói bajnoki cím, valamint a San Siróban kapott öt gól is ide tartozik.
