A Ferencváros elleni vereség rávilágított arra, hogy a Milan kerete nem áll készen a több fronton való helytállásra. Ruben Amorim vezetőedző keserűen nyilatkozott arról, hogy a csapat teljesítménye ingadozó. A nyári hiányosságokat, valamint Gabbia és Tomori sérüléseit követően a védelem megerősítése elengedhetetlené vált januári célpontként a Sporting Lisszabon középhátvédje, Gonçalo Inacio szerepel, bár az ára magas, és az Union St.
Gilloise fiatal védőjét, Massiré Syllát is figyelemmel kísérik. A Milan emellett csatárt és szélsőt is keres.

Chukwueze és Saelemaekers sérülései miatt a szélsőpozíciókban szűkültek a lehetőségek, míg a kevés játéklehetőséget kapó Camarda kölcsönbe távozhat. A támadószegmensbe a Bruges játékosa, a Milanért rajongó Nicolò Tresoldi tetszik a klubnak, aki az évad elején jó formát mutatott, és egy esetleges januári tárgyalás során maga is szorgalmazná a klubváltást, a belga egyesület azonban ötvenmillió euró feletti ajánlat esetén kezdené csak meg a tárgyalásokat a Corriere dello Sport–STADIO beszámolója szerint.