A Daily Mail Football beszámolója szerint Brendan Rodgers korábbi vezetőedző idején Callum Osmand nem kapott játéklehetőséget a Celticnél, azonban a csatár azóta megmutatta rátermettségét. A Fulhamtől érkezett játékos Martin O'Neill irányítása alatt debütált, majd a Ligakupa elődöntőjében a Rangers ellen is gólt szerzett, mielőtt súlyos combizom-sérülést szenvedett volna.
A műtétet követően, a bajnokság utolsó fordulójában góllal és gólpasszal vette ki a részét a Hearts elleni bajnoki címből. Az újabb, bokasérülés miatti kihagyás után a csatár visszatért: a Besiktas ellen csereként beállva első labdaérintéséből gólt szerzett, majd gólpasszt adott Camilo Duran számára, akivel kiváló partnerkapcsolatot alakított ki a pályán.
Osmand elismerte, hogy a sérülések hátráltatták a fejlődését, de úgy érzi, a mérkőzésekkel egyre jobban megérti a csapatban betöltött szerepét, és a jövőben még jobb teljesítményre törekszik.