A Tuttosport cikke felveti, hogy Nicolò Tresoldi segíthetne Gonçalo Ramosnak, aki a Milan mezében sokat fut a támadóharmadban, gyakran tizenhatoson kívülre kényszerülve, hogy területeket nyisson a társaknak. Ruben Amorim és több szakértő is dicsérte Ramos csapatért végzett munkáját, és egy hipotetikus párosításban Tresoldi szabadon játszhatna második csatárként.
Tresoldi finiselőként eddig is jól teljesített, és fizikaltságával segíti a csapatot a letámadások elől való elindulásban. A tárgyalások azonban nehezek lehetnek, mivel a Club Brugge korábban Charles De Ketelaere és Ardon Jashari ügyében is kemény tárgyalópartnernek bizonyult, és a pletykák szerint a belga klub nem szándékozik elengedni Tresoldit a januári átigazolási időszakban, amikor ötvenmillió euró sem feltétlenül lenne elegendő.
Gerry Cardinale korábban Ramos és Diego Moreira esetében is kész volt készpénzt fizetni, ha akart egy játékost, ráadásul a forrás szerint Tresoldi hatalmas Milan-drukker, de a Brugge jelenleg még opcióként sem akarja figyelembe venni a támadó január eladását, így a helyzet nyáron változhat. Közben Francesco Camarda december elején egyeztet majd a klubbal egy lehetséges kölcsönös megoldásról.