Tom Cleverley 12 évesen csatlakozott a Manchester United akadémiájához, majd több kölcsönjáték után – megfordulva egyebek mellett a Watfordnál és a Wigan Athleticnél – a 2014-es határidős átigazolási napon kölcsönbe az Aston Villához került. A Unitedben 79 mérkőzésen öt gólt szerzett és hét gólpasszt adott. A Daily Mirror Footballnak adott korábbi nyilatkozata szerint örült annak, hogy megszabadult a klubot körbevevő negativitástól, és hozzátette, hogy a játékosok önbizalma alacsony volt az előző idényben.
Kifejtette, hogy bár fájdalmas, ha a saját szurkolók bírálják a labdarúgókat, ez lelkileg megerősítette. Cleverley dicsérte az akkori vezetőedzőt, Louis van Gaalt, amiért őszinte volt vele, és elmondta, hogy a rendszeres játéklehetőség miatt volt ésszerű lépés a váltás. Lejáró szerződése miatt nem számított arra, hogy visszatér az Old Traffordra.
Az Aston Villánál eltöltött sikeres időszak után, amelynek végén FA-kupa-döntőt játszott – ahol az Arsenal legyőzte a Villát –, az Evertonhoz igazolt, majd a Watfordban fejezte be pályafutását. Jelenleg edzőként dolgozik, 2024 és 2025 között a Watfordot irányította, majd a Plymouth Argyle vezetőedzője lett.
