Tony Bloom korábban mintegy 10 millió fontos befektetést hajtott végre a Gorgie-i klubban, és célként tűzte ki a skót labdarúgás dominanciájának megtörését. A Hearts, amely a Jamestown Analytics adatelemző céghez is hozzáfér, az előző szezonban csupán három percre volt az első bajnoki címétől 1960 óta, ám az utolsó fordulóban a Celtic 3–1-re legyőzte őket. Vasárnap a két csapat újra összeméri erejét a Parkheaden a bajnoki dráma óta.
A Celtic elleni fájdalmas vereséget követően a Hearts távozó vezetőedzője, Derek McInnes, valamint Lawrence Shankland és Cammy Devlin a Rangershöz igazolt, míg Alexandros Kyziridis és Alexander Schwolow is távozott. A belga Sint-Truidentől érkező Wouter Vrancken vett át a vezetőedzői feladatokat, a keret pedig több új játékossal bővült.
A nehéz rajt után a Konferencialigában szereplő Hearts bejutott a Ligakupa elődöntőjébe a Hibs ellen, és a harmadik helyre lépett előre a Premiershipben, három pontra lemaradva a Rangertől és további kettőre a Celtictől. Bloom a Sky Sportsnak elmondta, hogy bár a tavalyi szezon vége rendkívül csalódást keltő volt, továbbra is bízik benne, hogy a Hearts a következő tíz évben megnyeri a skót élvonalat.