A 29 éves Richarlison a nyáron távozhatott volna észak-Londonból, miután összeveszett a Tottenham vezetőedzőjével, Roberto De Zerbivel, aki korábban úgy nyilatkozott, a játékos túl sokszor mondta azt, hogy távozni akar. Az átigazolás végül nem valósult meg, a brazil játékost pedig kitették az első csapat keretéből. A Tottenham gyengélkedik a Premier League alsó részében, miután hat mérkőzésen mindössze három gólt szerzett.
Richarlison az Instagram-történetében osztotta meg az Everton korábbi csatárának, Duncan Fergusonnak a szavait, aki a The Overlap Daily műsorában arról beszélt, hogy ilyen játékost nem hagynak ki komoly incidens nélkül. Richarlison a bejegyzéshez azt írta, hogy Fergusonnak igaza van. Ferguson a támadó négyéves liverpooli időszaka alatt edzőként és kétszer megbízott vezetőedzőként is dolgozott az Evertonnál.
De Zerbi a Coventry elleni mérkőzés előtti sajtótájékoztatóján nyilatkozott a helyzetről, és kijelentette, hogy ez már nem az ő problémája, a kérdéssel Vinai Venkatesham vezérigazgatóhoz vagy Johan Lange szakmai igazgatóhoz kell fordulni. Hozzátette, hogy ha a játékos beszélni akar vele, este fél kilencig megtalálja az irodájában, de ő maga már csak a Coventry elleni találkozóra fókuszál. Richarlison a múlt hónapban az Aston Villa elleni 3–2-es vereség után is közzétett videókat az edzéseiről, amelyeken gólhelyzeteket és sprintelést mutatott be.
A támadó kedden lépett pályára először az első csapatból való száműzetése óta, amikor a Tottenham U21-es együttese az EFL Trophy csoportmérkőzésén a Cheltenham Town ellen játszott. A rendes játékidő 2–2-es döntetlennel zárult, a tizenegyespárbajt pedig 7–6-ra a Cheltenham nyerte meg, de Richarlison gólt szerzett a mérkőzésen és a büntetők során is. A Cheltenham vezetőedzője, Steve Cotterill a találkozó után dicsérte a brazil játékos hozzáállását, mondván, hogy az teljesen első osztályú volt.