A sajtóhírek szerint Mauricio Pochettino veszi át a Manchester United irányítását, miután távozott az Old Trafforthoz köthető Michael Carrick, és az argentin szakemberrel a személyes feltételekben is megállapodtak. A jelenlegi amerikai szövetségi kapitány kivásárlási záradéka 7 millió font felett van, és a kapcsolatfelvétel már megtörtént ennek aktiválásáról; Pochettino várhatóan a november 14-i és 18-i, Haiti elleni mérkőzések után érkezhet meg Manchesterbe. Winks, aki 2014 és 2022 között 203 alkalommal lépett pályára a Tottenham mezében, több neves mester irányítása alatt is dolgozott: Pochettinóval 2014 és 2019 között, Mourinhóval 2019 és 2021 között, valamint Antonio Contéval 2021 és 2022 között, mielőtt a Sampdoriához került kölcsönbe, majd 2023-ban 10 millió fontért a Leicester Cityhez igazolt.
A Sky Sportsnak a 2023–2024-es szezonban nyilatkozó középpályás azonban kijelentette, hogy eddigi pályafutása során Maresca volt a legjobb edző, akivel együtt dolgozott. Winks elmondása szerint az olasz szakember emberkezelése és taktikai tudása elképesztő, látásmódja pedig teljesen felnyitotta a szemét a labdarúgásról a Pep Guardiola stílusát idéző módszerek révén. Maresca a 2023–2024-es idényben visszavezette a Leicestert a Premier League-be, majd a Chelsea élére került, amellyel megnyerte a Konferencialigát és a Klubvilágbajnokságot is, utóbbi posztjáról pedig 2026 elején távozott, majd júniusban a Manchester City vezetőedzője lett.
Winks ezzel szemben sorozatban két kiesést szenvedett el a Leicesterrel a Premier League-ből a harmadik vonalig, majd júliusban a Serie A-ban szereplő Cagliarihoz igazolt egy kétéves szerződéssel. A kedvenc edzője, Maresca így a manchesteri városi rivális kispadján találhatja magát volt tottenhami mentorával, Pochettinóval szemben.
